恋愛経験者求む。卒業式の告白について

恋愛経験者がいたらぜひご意見を伺いたいです。 16日月曜日に僕の学校は卒業式があります。僕には好きな女子がいるのですが、①その日に告白しようか迷っています。その女子(以下、Oさんとする)とは2学期に班が一緒で、よく話しかけてもらいました。とても優しく、誰にでも同じように接していてとてもいい人だと感じました。3学期は班が変わりましたが、ときどき話しかけてくれてその時がとても幸せに感じます。そのことは結構周りにはばれているみたいで、「うめちゃんってOさんのこと好きなの？」や「告白しちゃいなよ」という声をよく聞くのですが、なかなかその勇気が出ません。と悩んでいたら残り学校に行く機会は卒業式のみとなってしまいました。周りからは「告白するなら卒業式だぞ」と言われ、するつもりでいたのですが、Oさんは、第一志望校の高校が一緒なのですが、合格発表は卒業式の後なので、受験に落ちた場合、もし告白してOKだったらもう会う機会もないと思います。話は卒業式に戻りますが、卒業式が閉会したあとはしばらく運動場で友達と話したり、写真撮影をする時間があります。先述の通り、Oさんはいろいろな人と話す人なので、卒業式が終わった後は他の友達などと話したいと思うのに、もしOさんが僕のことを好きとは思っていない場合、自分がOさんが他の友達と話す時間を消してしまったら申し訳ないという気持ちで押しつぶされそうです。時間があるとすれば、卒業式が始まる前の朝の約10分での告白、もしくは、僕はOさんのLINEを持っているのでLINE上で告白。②どのタイミングで告白したらいいんですかね。また、Oさんと仲がいい友達に、「Oさんはうめちゃんのことどう思っているのかさりげなく聞いといて...」とお願いしたのですが、多分その友達はOさんに聞いてないと思うので当てにならなくなってしまいました。もしくはどちらとも高校受験に合格して同じ高校に入学するのがわかってから告白する。でもよく考えたら自分はOさんと話をよくするだけで、遊びに行ったりとかの学校外での関わりは一切ないので、③その場合も告白していいんでしょうか。④考えすぎな自分も良くないのでしょうか...①～④の質問にお答えしていただけたら嬉しいです。その他のアドバイスもあればお願いします!